Unidad 1. Reacciones Químicas de Compuestos Orgánicos
Introducción
Objetivos a lograr por el estudiante:
Revisa los conceptos básicos de un mecanismo de reacción: etapas, rompimiento homolítico, heterolítico; reactivos electrolítico, nucleofílico y efecto inductivo.
Maneja los modelos de reacciones químicas para compuestos orgánicos:
Métodos de obtención de hidrocarburos (descarboxilación, deshidratación de alcoholes, producción de acetileno)
Halogenación
Oxidación parcial y total
Hidrogenación
Hidrohalogenación
Hidratación
Cracking
Polimerización
Reducción
Esterificación
Hidrólisis
Saponificación.
Identifica la estructura del benceno con base en sus características.
Resuelve ejercicios de traducción de nomenclatura en forma colaborativa e individual utilizando las reglas de la IUPAC.
Realiza reacciones químicas del benceno propuestas por el docente que involucren orientadores de primer y segundo orden.
Identifica las repercusiones ecológicas del benceno y sus derivados para un manejo adecuado.
Semana 1 (28 de agosto a 1 de septiembre)
Preguntas guía 1.1 Tipos de reacciones químicas orgánicas
1. ¿Cuáles son los tipos en que se clasifican las reacciones químicas orgánicas?
2. ¿En qué consiste una reacción química orgánica de adición?
3. ¿En qué consiste una reacción química orgánica de eliminación?
4. ¿En qué consiste una reacción química orgánica de sustitución?
5. ¿Qué entiendes por mecanismo de reacción?
6. ¿Cuál es la diferencia entre ruptura homolítica y heterolítica?
7. ¿Cómo se denomina a las especies resultantes de un rompimiento homolítico?
8. ¿Qué entiendes por reactivo nucleofílico?
9. ¿Qué entiendes por reactivo electrofílico?
10. Representa una ruptura homolítica en el siguiente compuesto y escribe las fórmulas de los productos resultantes e indica el tipo de partículas formadas.
11. Representa una ruptura heterolítica en el siguiente compuesto y escribe las fórmulas de los productos resultantes e indica el tipo de partículas formadas.
12. Clasifica como radical libre, nucleofílico o electrofílico los siguientes reactivos:
13. ¿Qué es el efecto inductivo?
Ejercicio 1 y 2
Los ejercicios se resolverán en clase
Preguntas guía 1.2 Reacciones de alcanos
14. Escribe la ecuación general de la obtención de un alcano por descarboxilación de una sal de sodio y como ejemplo la obtención del 3–metilhexano.
15. Escribe la ecuación general de la reacción entre un alcano y un halógeno dado y como ejemplo la reacción entre el hexano y yodo.
16. Escribe la reacción balanceada de combustión del butano.
17. Escribe un ejemplo del cracking o pirolisis para un alcano lineal de 19 carbonos.
Funcionamiento de una refinería
Para conocer más, veamos la siguiente aplicación de algunas reacciones químicas orgánicas.
Ejercicio 3
Los ejercicios se resolverán en clase
Semana 2 (4 a 8 de septiembre)
Preguntas guía 1.3 Reacciones de alquenos y alquinos 1
18. ¿Qué dice la regla de Zaitsev?
19. ¿Qué menciona la regla de Markovnikov?
20. Escribe la ecuación de la obtención de un alqueno por deshidratación de un alcohol con ácido sulfúrico y como ejemplo la obtención del 2–hexeno.
21. Escribe la ecuación de la hidratación de un alqueno y como ejemplo la hidratación del 2–metilpropeno.
22. Escribe la ecuación de la obtención del etino o mejor conocido como acetileno por hidrólisis del carburo de calcio.
Preguntas guía 1.4 Reacciones de alquenos y alquinos 2
23. Escribe los productos de las siguientes reacciones:
24. Escribe los productos de las siguientes reacciones:
25. Escribe los productos de las siguientes reacciones:
26. Escribe las reacciones balanceadas de combustión del noneno y del nonino.
Ejercicio 4 y 5
Los ejercicios se resolverán en clase
Semana 3 (11 a 15 de septiembre)
Práctica 1. Obtención de alcanos, alquenos y alquinos
Previo al ingreso a la sesión de laboratorio deberás observar el video que se encuentra en el siguiente enlace:
Ejercicio 6 y 7
Los ejercicios se resolverán en clase
Preguntas guía 1.5 Polimerización
27. Escribe el concepto de polimerización.
28. Escribe la ecuación general de la polimerización.
29. Escribe la ecuación de la polimerización del poliestireno.
30. Menciona cinco usos de los polímeros.
Ejercicio 8
Los ejercicios se resolverán en clase
Semana 4 (18 a 22 de septiembre)
Práctica 2. Polimerización
Previo al ingreso a la sesión de laboratorio deberás observar el video que se encuentra en el siguiente enlace:
Preguntas guía 1.6 Reacciones de compuestos oxigenados. Oxidación
31. Escribe la ecuación general de la oxidación de un alcohol primario a aldehído y la oxidación del aldehído a ácido orgánico correspondiente y como ejemplo la oxidación del 2–etil–4–metil–1–hexanol hasta el ácido correspondiente.
32. Escribe la ecuación general de la oxidación de un alcohol secundario y como ejemplo la oxidación del 5–metil–3–heptanol.
Ejercicio 9
Los ejercicios se resolverán en clase
Preguntas guía 1.7 Reacciones de compuestos oxigenados. Reducción
33. Escribe la ecuación general de la reducción de un ácido a aldehído y la reducción del aldehído al alcohol correspondiente y como ejemplo anota las reacciones de reducción del Ácido 3–metilbutanóico y del 3–metilbutanal
34. Escribe la ecuación general de la reducción de una cetona y como ejemplo anota la reacción de reducción del 2–metil–3–pentanona
Semana 5 (25 a 29 septiembre)
Preguntas guía 1.8 Reacciones de compuestos oxigenados. Esterificación e hidrólisis
35. Escribe la ecuación general de la reacción entre un ácido orgánico y un alcohol para formar un éster y como ejemplo la reacción entre el ácido propanoico y etanol.
36. Escribe la ecuación de la reacción entre el 1,2,3–propanotriol (glicerina) y el ácido hexadecanóico.
37. Escribe la ecuación general de la hidrolisis ácida de un éster y como ejemplo la reacción de hidrólisis ácida del propanoato de etilo y la hidrólisis ácida de aceite de olivo.
38. Escribe la ecuación general de la hidrolisis alcalina o básica como ejemplo la reacción de hidrólisis básica del 2–metilpropanoato de metilo.
39. Escribe la ecuación de reacción de saponificación entre el aceite de palma y una base.
Ejercicio 10, 11 y 12
Los ejercicios se resolverán en clase
Semana 6 (2 a 6 de octubre)
Práctica 3. Oxidación
Previo al ingreso a la sesión de laboratorio deberás observar el video que se encuentra en el siguiente enlace:
Ejercicio 13, 14 y 15
Los ejercicios se resolverán en clase
Preguntas guía 1.9 Características del Benceno
40. ¿Cuál es la representación de la estructura del benceno, según Kekulé?
41. ¿Qué es la resonancia?
42. ¿Qué son los electrones pi, en la estructura del benceno?
43. ¿Cuál es la representación de la fórmula gráfica del benceno, que implica los conceptos de resonancia y electrones pi?
Preguntas guía 1.10 Nomenclatura del Benceno
44. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:
45. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:
isopropilbenceno
p-xileno
neopentilbenceno
46. Escribe la fórmula de los isómeros orto, meta y para-diclorobenceno.
47. Escribe el o los nombres de los siguientes compuestos.
48. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:
p- dinitrobenceno
m-isopropilhidroxibenceno
o – aminoclorobenceno.
49. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:
50. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:
1-hidroxi-2-nitro-6-propilbenceno
1-butil-2-secbutil-5-terbutilbenceno
Semana 7 (9 a 13 de octubre)
Práctica 4. Esterificación e hidrólisis
Previo al ingreso a la sesión de laboratorio deberás observar el video que se encuentra en el siguiente enlace:
Ejercicio 16, 17, 18 y 19
Los ejercicios se resolverán en clase
Preguntas guía 1.11 Reacciones del Benceno
51. Escribe la ecuación de la obtención del benceno a partir del benzoato de sodio y cal sodada.
52. Escribe la ecuación de la reacción de una molécula de yodo con el benceno.
53. Escribe la ecuación de la reacción del ácido nítrico con el benceno
54. Escribe la ecuación de la reacción de sulfonación del benceno.
55. Escribe la ecuación de la reacción entre el benceno y el 2-bromopropano (síntesis de Friedel-Crafts).
56. Escribe tres ejemplos de orientadores de primer orden y tres ejemplos de orientadores de segundo orden.
57. Completa las siguientes reacciones.
Práctica virtual. Benceno
Observarás en clase, el video correspondiente a la práctica. Atiende a las indicaciones que te dé el docente.
Ejercicio 20, 21 y 22
Los ejercicios se resolverán en clase